Przełom XIX i XX w. to okres wzmożonego rozwoju gospodarczego Ostrołęki. Do miasta zaczęła licznie napływać ludność wiejska, a także zubożała szlachta. Miasto rozbudowywało się i piękniało.
Ostrołęka leżała w strategicznym punkcie ze względu na bliskość granicy prusko – rosyjskiej. Znajdowała się w obrębie pierścienia twierdz i umocnień fortyfikacyjnych. W latach 70 – tych pojawił się tu garnizon wojsk rosyjskich. Dla potrzeb żołnierzy wybudowano, w podmiejskich wówczas Wojciechowicach przy trasie łomżyńskiej szereg budynków koszarowych, cerkiew i wille dla zwierzchników. Niewielka część wojska kwaterowała również w drewnianych domach w samym mieście. Na początku wieku XX bliżej centrum miasta powstała druga, duża cerkiew.
W 1897 r. 5 km od Ostrołęki uaktywniono stację kolejową na trasie Drogi Żelaznej Warszawsko – Petersburskiej. Początki XX w. wiążą się ze wzburzeniami rewolucyjnymi. Lata 1904 – 1906 to wzmożone strajki robotnicze i manifestacje antycarskie. Jest to okres pracy społecznikowskiej. Dr Józef Psarski w 1905 r. inicjuje powstanie Koła Polskiej Macierzy Szkolnej, którego celem ma być poprawa stanu edukacji dzieci, m.in. nauka języka polskiego, historii, geografii itd. Wybitny pedagog Dionizy Majewski zakłada i prowadzi męskie progimnazjum, do którego obok synów mieszczan zaczynają uczęszczać chłopcy ze wsi kurpiowskich. W Ostrołęce działa również Towarzystwo „Lutnia” – pierwsza instytucja o charakterze kulturalno – rozrywkowym.
Kres rozwojowi przyniósł wybuch I wojny światowej. Ludność miasta została wysiedlona. Ostrołęka, leżąca blisko linii frontu, została kompletnie zniszczona już na początku działań wojennych. Miasto było okupowane przez Niemców prowadzących politykę grabieżczą, eksploatujących zarówno tereny, jak i ludzi. Czerpanie z bogatych zasobów Puszczy Zielonej ułatwiła budowa szosy na trasie Ostrołęka – Myszyniec, przeprowadzenie przez puszczę kolejki wąskotorowej, a także skonstruowanie żelaznego mostu przez Narew, w miejsce poprzedniego – drewnianego. W budynku kościoła pobernardyńskiego urządzono szpital polowy. 11 listopada 1918 r. przyniósł, podobnie jak w całej Polsce, akcję rozbrajania i wypędzania okupantów. W Ostrołęce zaczął działać rząd polski.
Miasto powoli podnosiło się z gruzów. Zaczęto porządkować zdewastowane ulice miasta. Pożoga wojenna strawiła ponad 75 % budynków miejskich. Do Ostrołęki zaczęli powracać mieszkańcy, w tym duża ilość repatriantów z Rosji. Ostrołęka tamtych czasów to obraz nędzy, głodu i bezrobocia. Zarówno władze, jak i sami obywatele miasta dążyli do normalizacji życia. W miejsce przedwojennego progimnazjum w 1919 r. powstało 8 – klasowe Gimnazjum Państwowe im. Króla Stanisława Leszczyńskiego, a parę lat później (w 1921 r.) Szkołę Rzemieślniczo – Przymysłową Polskiej Macierzy Szkolnej. Dziewczęta uczyły się w gimnazjum żeńskim zorganizowanym przez Towarzystwo Szkoły Średniej. W 1932 r. połączono obydwa istniejące w Ostrołęce gimnazja. Od 1937 r. funkcjonowała także Żeńska Szkoła Rękodzielnicza przekształcona w rok później w Prywatną Żeńską Szkołę Krawiecko – Bieliźniarską Polskiej Macierzy Szkolnej.
Wojna polsko – radziecka 1920 r. również odcisnęła piętno na życiu miasta. 5 – 6 sierpnia toczyły się walki o Ostrołękę, po czym Armia Czerwona wkroczyła do miasta. Po wygraniu przez Polaków bitwy o Warszawę, tzw. „Cudzie nad Wisłą”, pod koniec sierpnia wojska radzieckie wycofały się z miasta.
Od 26 maja 1921 r. w opustoszałych koszarach wojciechowickich zaczął stacjonować 5 Pułk Ułanów Zasławskich. Wojsko to, oprócz spełniania ważnych funkcji militarnych w strategicznie położonej w pobliżu granicy z Prusami Wschodnimi Ostrołęce, bardzo kolorowo wpisało się w dzieje miasta współuczestnicząc w jego życiu, zarówno kulturalnym (poprzez defilady, zawody sportowe, zabawy itd.), jak i gospodarczym korzystając z produktów miejscowych rzemieślników przy zakupie żywności, umundurowania, furażu itd. 30 sierpnia 1939 r. ułani zasławscy opuścili miasto, by wziąć udział w kampanii wrześniowej.
Druga wojna światowa przyniosła kolejne zniszczenia. Ludność została wysiedlona. Miasto zostało wcielone do III Rzeszy, a jego nazwę przekształcono na Scharfenwiese. Zaczął się czas terroru. We wrześniu 1944 r. Ostrołęka została wyzwolona przez wojska radzieckie pod dowództwem gen. Aleksandra Gorbatowa. Część ocalałej ludności cywilnej, wysiedlonej podczas działań wojennych powróciła do zrujnowanego miasta na przełomie stycznia i lutego 1945 r.
Okres powojenny to czas żywiołowego rozwoju miasta. Powstały tu duże zakłady przemysłowe (Zespół Elektrowni, Zakłady Celulozowo – Papiernicze itd., Zakłady Mięsne) co spowodowało napływ dużej ilości nowych mieszkańców. W latach 1975 – 1998 Ostrołęka była stolicą województwa.